「彼の～」を表すには his を使います。
「1本の鉛筆」は「a pencil」、「いつくかの鉛筆」は「some pencils」のようにいいますが、「彼の鉛筆」という場合は「his pencil」「his pencils」のようになり、 a や some をつけて「his a pencil」や「some his pencil」という言い方はできません。
「one of his pencils」で「彼の鉛筆のうち1本」、「some of his pencils」で「彼の鉛筆のうち数本」のように表現することはできます。
ただし、具体的な数を表す two や three はそのまま「his three watches(彼の3個の時計)」のように使えます。
形容詞と一緒に使う場合は、his が先にきて「his cute little dog(彼の可愛い子犬)」のような順番になります。
文脈から「彼の」というのがわかりきっている場合は、わざわざ日本語に訳さない場合も多いです。
She is his cousin.
彼女は彼のいとこです。
She won his love.
彼女は彼の愛を勝ち取った。
His bicycle is cool.
彼の自転車はかっこいい。
I like his mother.
私は彼のお母さんが好きです。
Mr. Takahashi is one of his friends.
高橋氏は彼の友人の1人である。
Mike fell and chipped one of his teeth.
マイクは転んで、歯を1本折った。
Fishing is one of his hobbies.
釣りは彼の趣味のひとつだ。
Some of his students became doctors.
彼の生徒の数人は医者になった。
Some of his jokes were terrible.
彼のジョークの中にはひどいものもあった。
He published some of his essays.
彼は自分のエッセイのうち数編を出版した。
He sent his two sons to medical school.
彼は2人の息子を医大へ入れた。
He spent the weekend with his three sons.
彼は週末を3人の息子と過ごした。