「～を得る」
gain a prize「賞を獲得する」
gain a high place in one's class「クラスで良い成績をあげる」
gain acceptance「承認を得る」
gain knowledge「知識を得る」
gain possession of land「土地を入手する」
gain one's living by teaching music「音楽を教えて生活費を稼ぐ」
He gained a prize in the contest.
彼はそのコンテストで賞をとった。
「～を味方にする、～の説得に成功する」
gain ～ over「～を味方に引き入れる、～を転向させる」
「～に…を得させる」
His speech gained him many adherents.
演説によって彼は多くの支持者を得た。
「～を増す、～だけ増える」
I gained ten pounds in weight.
私は体重が10ポンド増えた。
The car gained speed.
その車はスピードをあげた。
「（時計が）～だけ進む」
This clock gains two minutes a day.
この時計は１日に２分進む。
「～に到達する」
gain one's end「目標に達する」
The swimmer finally gained the shore.
泳者はついに海岸に達した。
「利益を得る」
Some companies have gained by rise of the yen.
円高で得をした会社がある。
「増す」
The singer has been gaining in popularity.
あの歌手は人気が増してきた。
「よくなる」
gain in health「身体が丈夫になる」
「（時計が）進む」
My watch gains every day.
私の時計は毎日進む。
My watch neither gains nor loses.
私の時計は進みも遅れもしない。
gain on A「Aにどんどん迫る」
The car was gaining on us.
その車はだんだん私たちに追いついてきた。
We are still ahead in the scoring, but they are gaining on us.
我々の方がまだ得点は多いが、相手はどんどん我々に迫っている。
gain upon A「Aを引き離す」
gain upon one's pursuers「追っ手を引き離す」